El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. En la temporada 1987-88 tuvo un duelo mítico contra Larry Bird en Playoffs, donde se mostró absolutamente imparable anotando más de 40 puntos en el sexto y séptimo partidos de la serie, equipacion barcelona 2022 decidida finalmente por 4-3 a favor de los Celtics tras tener los Hawks la opción de ganar en el sexto partido la serie por 4-2 pero donde falló Cliff Levingston en el último segundo y en el séptimo partido tras una jugada muy polémica a favor de los Celtics en los instantes finales.